Денилсон начал свою карьеру в «Сан-Паулу», где провёл всего лишь 12
матчей, прежде чем на него обратил внимание главный тренер канониров
Арсен Венгер.
«Арсенал» подписал Денилсона 31 августа 2006 года в
последний день трансферного окна за 3.4 миллиона. Предполагалось, что
он будет дублером на позицию Жилберто Силва, но вскоре выяснилось, что
по стилю игры Денилсон схож с Сеском Фабрегасом.
В ноябре 2006
года Денилсон, капитан юношеской сборной Бразилии U-19, был вызван в
состав национальной сборной на товарищескую встречу со Швейцарией, но не
смог принять участие в матче. В составе «Арсенала» Денилсон дебютировал
30 декабря 2006 года в игре против «Шеффилд Юнайтед». Свой первый гол
за клуб полузащитник забил в начале сезона-2007/08 в ворота «Ньюкасла» в
матче Кубка лиги.