Тео Уолкотт родился в Стэнморе, северо-западной части Лондона. Начал
свою карьеру за местный футбольный клуб «Ньюбери». В составе «Ньюбери»
Уолкотт выиграл Кубок Лиги Питера Хаусмана, в финале одолев «Доун Гранж
Альбион» со счетом 4:2.
Всего за свой первый и единственный сезон
за «Ньюбери» Тео наколотил более ста голов, по окончанию которого
перешел в клуб «Суиндон Таун», а уже потом перебрался в «Саутгемптон».
В
сезоне 2004-2005 дошел вместе со своей новой командой до финала
молодежного кубка Англии. Выйдя первый раз в основе 18 октября 2005
года, Тео забил свой первый гол за «Саутгемптон» в ворота «Лидс
Юнайтед». 20 января 2006 Тео Уолкотт, благодаря хорошей прессе и
отличному таланту, подписал контракт с «Арсеналом«. Цена была
установлена на отметке 5 млн. фунтов, которая впоследствии увеличилась
до 12 млн. и сделала его самым дорогим 16-летним игроком в истории
Англии. В резерве «Арсенала» Тео дебютировал 7 февраля 2006 в матче
против «Портсмута» и в этом же матче забил гол. 17 марта 2006 подписал
уже профессиональный контракт с зарплатой 1 млн. фунтов в год до 2008
года.
19 августа 2006 дебютировал в премьер-лиге, в первой игре
сезона (вышел на 73 минуте, впоследствии отдал голевой пас, который
позволил уйти от поражения). 23 августа 2006 стал самым молодым игроком
«Арсенала» когда-либо игравшем в Европе, выйдя в матче против «Динамо»
из Загреба. Первый гол за основную команду Тео забил 25 февраля в финале
Кубка Лиги в ворота «Челси». В 2006 году неожиданно для всех попал в
заявку сборной Англии на чемпионат мира в Германии, правда там так и не
сыграл ни в одном матче.
23 февраля 2008 года в выездном матче
против «Бирмингема» Тео забил свой первый гол в премьер-лиге и сделал
свой первый дубль. Два мяча Уолкотта принесли «Арсеналу» ничью – 2:2. 26
марта 2008 был вызван Фабио Капелло на товарищеский матч против сборной
Франции, но на поле не появился.